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第四节《研究有机化合物的一般步骤和方法(全套)》课件(新人教版选修5)


第四节 研究有机物的一般步骤和方法 [教学目标 教学目标]: 教学目标
1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 1.掌握有机化合物分离提纯的常用方法 和分离原理 2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程 2.了解鉴定有机化合物结构的一般过程 与方法

[教学重点 教学重点]: 教学重点
有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理

[教学难点 教学难点]: 教学难点
鉴定有机物结构的物理方法介绍

[内容复习] 内容复习
1、混合物分离中常用的操作有哪些 、混合物分离中常用的操作有哪些?

2、过滤、结晶的基本原理和操作要领? 、过滤、结晶的基本原理和操作要领? 的基本原理和操作要领 3.分离除杂的基本原则: 不增、不减、易分、复原. 不增、不减、易分、复原.
4.怎样获得一种纯净的有机产品呢? 怎样获得一种纯净的有机产品呢? 怎样获得一种纯净的有机产品呢 1)来源 来源: 天然或人工合成 来源

考 2)分离提纯的方法 分离提纯的方法 虑 3)确定分子结构: 确定分子结构

组成元素 分子组成 分子结构

实验式 分子式 结构式

即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 分离 提纯 除 杂 质
每一个操作步骤 是怎样完成的呢? 是怎样完成的呢?

定性 分析 确定 组成 元素 质 量 分 析 分子式

定量分析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 结构式

实验式或最简式

一、分离提纯: 分离提纯:
1、蒸馏: 、蒸馏:

(a).概念 利用混合物中各种成分的沸点不同而使 概念:利用混合物中各种成分的沸点不同而使 概念 其分离的方法。 石油的分馏; 其分离的方法。如石油的分馏; (b)适应对象 常用于分离提纯液态有机物; 适应对象:常用于分离提纯液态有机物 适应对象 常用于分离提纯液态有机物; (c).条件 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 条件:有机物热稳定性较强 条件 有机物热稳定性较强、含少量杂质、 与杂质沸点相差较大(30℃左右 左右) 与杂质沸点相差较大(30℃左右) (d).实例 课本P/17实验1-1工业乙醇的蒸馏. 实例:课本P/17实验 实例 课本P/17实验1 工业乙醇的蒸馏. (e)操作:《成才》p22 操作: 成才》 操作

含杂 工业 乙醇

蒸馏

95.6%( m/m)工 工 业乙醇

加吸 水剂 蒸馏

无水乙醇 (99.5% 以上) 以上)

蒸 馏 烧 瓶

温度计

冷 凝 管

尾 接 管

热水 冷水

使用前要检查装置的气密性! 使用前要检查装置的气密性!

操作: 成才》 2、重结晶(操作:见《成才》p23) 操作 a.概念:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂 概念: 概念 不是, 不是,温度降低溶解度减 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 不仅是被提纯物质, 小,不仅是被提纯物质, b.关键 选择适当的溶剂。 关键: b.关键:选择适当的溶剂。 ,故纯度反而 杂质也一样, 杂质也一样 是不是温度越 下降。而且, C.选择溶剂的条件 下降 低越好 温度极低时 选择溶剂的条件: C.选择溶剂的条件: 。而且,??? 低越好???

水也一起析出带来很多麻 (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大; 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大; 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 故不是温度越低越好。 烦,故不是温度越低越好 (2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的。 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的 影响较大。 影响较大。

d.例如:苯甲酸的重结晶P/18图 d.例如:苯甲酸的重结晶P/18图1-8 例如 P/18 粗产品 热溶解 热过滤 冷却 结晶
提纯 产品

3、萃取: 萃取:
A.原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两 原理: 原理 种溶剂中的溶解性不同, 种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它 与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 B.主要仪器:分液漏斗 主要仪器: 主要仪器 C.操作过程 操作 见《成才》p23) 操作过程 操作:见 成才》 操作过程(操作

振 荡

静 置

分 液

[萃取的种类 : 萃取的种类] 萃取的种类
1)液 液萃取 液萃取: 1)液—液萃取:是利用有机物在两种互不 相溶的溶剂中的溶解性不同, 相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一 种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2)固 液萃取 液萃取: 2)固—液萃取:是用有机溶剂从固体物质 专用仪器设备) 中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备) 4.色谱法 阅读P/19“科学视野” 色谱法: 科学视野” 4.色谱法:阅读 科学视野 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同, 利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同, 分离、提纯有机物的方法。 分离、提纯有机物的方法。 例如:用粉笔分离色素 例如:用粉笔分离色素……

【布置作业】: 布置作业】
1.复习本节内容,预习下节新课 复习本节内容, 复习本节内容 2.p23/1~3 ; p25/1,4,5 3. 细读《成才之路》相关内容并完成相 细读《成才之路》 关习题

研究有机化合物的一般步骤和方法
分离、 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 确定实验式 测定相对分子质量 确定分子式 确定分子式 波谱分析确定结构式 波谱分析确定结构式

问题导学
5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO2,5.4g H2O . 5.8g某有机物完全燃烧,生成13.2gCO 某有机物完全燃烧 该有机物含有哪些元素? 该有机物含有哪些元素?能否求出其分子式和结构 式? ]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量 先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量: [解]:先确定5.8g该有机物中各组成元素的质量: 因m(C)=13.2g×12/44=3.6g ,m(H)=5.4g×2/18=0.6g, × × 则m(O)= 5.8g- 3.6g -0.6g = 1.6g 再确定该有机物中各元素的原子数之比: 再确定该有机物中各元素的原子数之比: 0.6g 3. 6g 1.6g N(C) : N(H) : N(O) = : 1 : 12 16 = 3 :6 :1 则该未知物A的实验式为 的实验式为C 则该未知物 的实验式为 3H6O

第四节 研究有机化合物一般步骤和方法
课时) (第2课时) 课时

二、元素分析与相对分子质量的测定
1.确定有机化合物的元素组成 确定有机化合物的元素组成 定性分析—有机物的组成元素分析 定性分析 有机物的组成元素分析 定量分析—分子内各元素原子的质量分数 定量分析 分子内各元素原子的质量分数 分析方法 李比希氧化产物吸收法
现代元素分析法
燃烧

原理: 原理: 有机物 实验式 最简式) (最简式)

简单的无机物 有机物元素原子 的质量分数

原子最简单 的整数比

案例分析
某含C、 、 三种元素的未知物 三种元素的未知物A, 某含 、H、O三种元素的未知物 ,经燃烧分析 实验测定该未知物A中碳的质量分数为 中碳的质量分数为52.16%,氢 实验测定该未知物 中碳的质量分数为 , 的质量分数13.14%,试求该未知物 的实验式。 的实验式。 的质量分数 ,试求该未知物A的实验式 问题解决:若要确定它的分子式 还需要什么条件? 问题解决 若要确定它的分子式,还需要什么条件? ]:(1) 若要确定它的分子式 还需要什么条件 (1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 [解]:(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 因w(C)% = 52.16% ,w(H)% = 13.14%, 则w(O)% = 1- 52.16% -13.14% = 34.70% (2)再求各元素原子的个数比 52.16% 13.14% 34.70% N(C):N(H):N(O) = : : 1 16 12 = 2 :6 :1 则该未知物A的实验式为 的实验式为C 则该未知物 的实验式为 2H6O

【问题解决实例】
[例1]某烃含氢元素的质量分数为 例 某烃含氢元素的质量分数为 某烃含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的 , 实验式。又测得该烃的相对分子质量是58, 实验式。又测得该烃的相对分子质量是 ,求该 烃的分子式。 烃的分子式。 [解答 由于烃只含碳、氢两种元素,则碳元素 解答]由于烃只含碳 解答 由于烃只含碳、氢两种元素, 的质量分数为(100-17.2)%=82.8%。 的质量分数为 - = 。 则该烃中各元素原子个数之比为: 则该烃中各元素原子个数之比为:
82 .8 17 .2 N (C ) : N ( H ) = : = 2:5 12 1

[注意 2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数 注意]:C 注意 是该烃的实验式,不是该烃的分子式. 比,是该烃的实验式,不是该烃的分子式.若设 该烃有n个 n=58/29=2因此 因此, 该烃有 个C2H5,则n=58/29=2因此,该烃的分子 式为C4H10。 式为

【问题解决实例】
燃烧某有机物A 生成1.12L(标况 标况)CO2 [例2]:燃烧某有机物 1.50g,生成 ] 燃烧某有机物 生成 标况 和0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密 该有机物的蒸气对空气的相对密 度是1.04,求该有机物的分子式。 度是 ,求该有机物的分子式。
12g ? mol ?1 ×1.12L m(C) = = 0.6g 解答】 【解答】∵ 22.4L/mol

m(H) = 1g ? mol?1 × 0.05mol × 2mol = 0.1g
m(C) + m( H ) = 0.6g + 0.1g = 0.7g < 1.5g

m(O) = 1.5g ? (0.6g + 0.1g) = 0.8g 0.6g 0.1g 0.8g N ( C) : N ( H ) : N ( O ) = : : = 1 : 2 :1 ?1 ?1 ?1 12g ? mol 1g ? mol 16g ? mol M (A) = 1.04 × 29 = 30
又因该有机物的相对分子质量 即为分子式。 ∴实验式CH2O即为分子式。 实验式 即为分子式

2.确定有机物分子式的一般方法. 确定有机物分子式的一般方法. (1)直接法 适用已知分子量或者相关条件情况) 直接法( (1)直接法(适用已知分子量或者相关条件情况) 一般做法:密度(相对密度) 一般做法:密度(相对密度) →摩尔质量 → 摩尔质量 1摩尔分子中各元素原子的物质的量 →分子式 _____________________________ 分子式 (2)最简式法
①确定最简式(实验式): 确定最简式(实验式):

根据有机物各元素的质量分数求出分子组 成中各元素的原子个数比
求出有机物的摩尔质量(相对分子质量) 分子式 ②求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)→分子式
________________________________________________________

(最简式 ×n = Mr,得出分子式 最简式)× 最简式 得出分子式

巩固练习
验证某有机物属于烃, 验证某有机物属于烃,应完成的实验内容 是……………………………………( D ) ( A.只测定它的 只测定它的C A.只测定它的C、H比 B.只要证明它完全燃烧后产物只有 只要证明它完全燃烧后产物只有H B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 C.只测定其燃烧产物中 只测定其燃烧产物中H C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量 的比值 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 CO2和H2O的质量

3. 求有机物相对分子质量的常用方法 (1)M = m / n ) (2)标况下有机蒸气的密度为 )标况下有机蒸气的密度为ρg/L, , M = 22.4L/mol ?ρg/L (3)根据有机蒸气的相对密度 , )根据有机蒸气的相对密度D, D =M1 / M2 (4)质谱法(最精确、最快捷的方法) )质谱法(最精确、最快捷的方法)

相对分子质量的测定—质谱法( 相对分子质量的测定 质谱法(MS) 质谱法 )

质谱法是一种简单、微量、快捷、 质谱法是一种简单、微量、快捷、 是一种简单 精确地测定相对分子质量的物理方法

用高能电子流等轰击样品分子,使该分子失去电子变成带 用高能电子流等轰击样品分子, 原理: 原理分子离子和 : 正电荷的分子离子 碎片离子。不同离子具有不同的质量, 正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量, 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异 在磁场作用下达到检测器的时间有差异, 质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异, 其结果被记录为质谱图。 其结果被记录为质谱图。
相 离子的质荷比越 对 大,达到检测器 丰 度 需要的时间最长,

[读谱图 : 读谱图]: 读谱图

因此谱图中的质 荷比最大的就是 未知物的相对分 子质量 未知物A 即:M= 46,未知物 未知物 的分子式为C 的分子式为 2H6O
质荷比

巩固练习
对有机物分子进行质谱法分析,测定其质荷比 设 对有机物分子进行质谱法分析 测定其质荷比.设H+ 测定其质荷比 的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如图所示 某有机物样品的质荷比如图所示,则 的质荷比为 某有机物样品的质荷比如图所示 则 该有机物可能是……………………………( B ) 该有机物可能是

A B C D

甲醇 甲烷 丙烷 乙烯

【问题解决实例】
某有机物的结构确定: 测定实验式:某含C、 例3:某有机物的结构确定 ①测定实验式:某含 、 某有机物的结构确定 H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其 三种元素的有机物, 、 三种元素的有机物 碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是 碳的质量分数是 ,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( 则其实验式是 C4H10O ) . ②确定分子式:下 确定分子式: 图是该有机物的质 谱图, 谱图,则其相对分 子质量( 子质量 74 )分子式 分子式 为( C4H10O )。

案例分析
根据元素分析和质谱法确定A分子式为 根据元素分析和质谱法确定 分子式为 2H6O,但是 元素分析 确定 分子式为C 但是 符合A 的结构有: 符合 的结构有:

H

H

H

H

H—C—O—C—H H二甲醚 H

H— H—C—C—O—H H H 乙醇
乙醇

问题解决:究竟它是二甲醚还是乙醇呢? 问题解决:究竟它是二甲醚还是乙醇呢?

三.分子结构的鉴定 …..官能团的确定 分子结构的鉴定 官能团的确定

(一)红外光谱 一 红外光谱 红外光谱(IR)
1.原理 原理
化学键、官能团 有机物中组成 化学键 官能团 的原子处于不 断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 断振动状态,且振动频率与红外光的振动频率相当。 化学键, 当用红外线照射分子时, 当用红外线照射分子时,分子中的 化学键,官能团 可 化学键, 发生振动吸收, 发生振动吸收,不同的 化学键,官能团 吸收频率 不同, 因此, 不同,在红外光谱图中将 处于不同位置 。因此, 可推知有机物的结构。 可推知有机物的结构。

2.用途:通过红外光谱可以推知有机物含有 用途: 用途 哪些化学键、 哪些化学键、官能团

即推知A为 即推知 为 CH3CH2OH

【问题解决实例】
[例4]某有机物的相对分子质量为74,确定分子结 4]某有机物的相对分子质量为74, 某有机物的相对分子质量为74 构,请写出该分子的结构简式

CH3CH2OCH2CH3

对称CH2 对称 对称CH3 对称

C—O—C

[例5].下图是分子式为 3H6O2的有机物的红外光谱 例 下图是分子式为 下图是分子式为C 谱图,推测其结构 推测其结构。 谱图 推测其结构。

O CH3—C—O—CH3
不对称CH3 不对称 C=O C—O—C

(二)核磁共振氢谱 二 核磁共振氢谱 核磁共振氢谱(HNMR)
处在不同环境中的氢原子 环境中的氢原子因 1、原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时 吸收电磁波的频率不同, 图谱上出现的位置也不 吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不 各类氢原子的这种差异被称作化学位移 而且, 化学位移; 同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且, 吸收峰的面积与氢原子数成正比. 2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有 、作用 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。 氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。 核磁共振 氢谱信息 A.吸收峰数目=氢原子类型 吸收峰数目= 吸收峰数目 B.不同吸收峰的面 不同吸收峰的面 积之比(强度之比 强度之比) 积之比 强度之比 == 不同氢原子 的个数之比

案例分析

HNMR 图确定下列两种 结构的氢谱图分别是哪种? 结构的氢谱图分别是哪种?

H H

H H

H—C—O—C—H

H H H— H—C—C—O—H H H

1种氢原子 吸收峰数目1种 吸收峰数目 种

3种氢原子 吸收峰数目3种 吸收峰数目 种

【问题解决实例】
有机物的相对分子质量为70, 例6.有机物的相对分子质量为 ,红外光谱表征到 有机物的相对分子质量为 碳碳双键和C=O的存在,核磁共振谱列如图:写 的存在, 碳碳双键和 的存在 核磁共振谱列如图: 出该有机物的分子式和可能的结构简式

[提示 红外光谱表征仅有 碳碳双键和 提示]红外光谱表征仅有 碳碳双键和C=O,无 提示 红外光谱表征仅有:碳碳双键和 无 有四类不同信 有四类 不同信 C-O,O-H,可知 非酸、酯、醇,为醛或酮 有机物: 可知:非酸 为醛或酮.即有 可知 非酸、 为醛或酮 即有 号峰, 号峰 , 即有: 分子中有四种 分子中有 四种 CnH2n-2O=70 , n=4 故分子式为 C4H6O 型的 不同类型的H。 结构简式可能为: 结构简式可能为: ①CH3CH=CH-CHO ②CH2=CHCH2CHO ③(CH3)2C=CH-CHO ④CH3-CO-CH=CH2 但考虑吸收峰强度比,只有 才可能。 只有① 但考虑吸收峰强度比 只有①才可能。
C4H6O CH3CH=CHCHO

巩固练习
在化学上经常使用的是氢核磁共振谱, 在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是 根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给 出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一 子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一 种信号的是 种信号的是

A √ HCHO C HCOOH

B CH3OH D CH3COOCH3

【小结】确定有机化合物结构一般过程: 小结】确定有机化合物结构一般过程:
元素定量分析 确定实验式 确定实验式 质谱等测定相对分 子质量确定分子式 子质量确定分子式 红外光谱、 红外光谱、核磁共振等波 谱分析确定结构式 谱分析确定结构式

图谱题解题建议: 图谱题解题建议:
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。 必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。 根据图谱获取的信息, 3、根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 官能团、基团进行合理的拼接。 得出结构( 式后, 4、得出结构(简)式后,再与谱图提供信息 对照检查,主要是分子量、官能团、 对照检查,主要是分子量、官能团、基团 的类别是否吻合。 的类别是否吻合。

[知识补充 知识补充] 知识补充
—— 常见官能团及其不饱和度

官能团 碳碳双键 碳碳三键 羟基 醛基 羧基 酯基

结构简式

不饱和度

C C ~ C C —OH —CHO —COOH —COOR

1 2 0 1 1 1

[作业 : 作业]: 作业
1.p21 “学与问” 学与问” 学与问 2.吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。 吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品 分子含C 分子含 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其 、 、 、 余为O。已知其分子量不超过300。试求吗 余为 。已知其分子量不超过 。 啡的分子式. 啡的分子式. 3.复习本章知识,完成 p25/复习题。 复习本章知识, 复习题。 复习本章知识 复习题 4.细读《成才之路》相关内容,完成相关习题 细读《成才之路》相关内容 完成相关习题 细读


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