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化学:《有机推断题的解题方法与技巧》课件_图文


有机推断题的解题方法与技巧

探究 一、解题关键

——找突破口

例1、(2003全国理综)根据下列图示填空:
C NaHCO3 A [Ag(NH3)2]OH H2(足 量) Ni(催化)? G H+ H H是环 状 化合物C4H6O2 F E NaOH醇溶液(足 量) B NaOH溶液(足 量) Br2 D

F的 碳 原 子 在 一 条直 线上 (1)化合物A含有的官能团是_______、______、________ 。(填名称)

(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠 醇溶液作用下转变成F,由E转变成F时发生两种反应, 反应类型分别是__________。 (3)D的结构简式为_______________。 (4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是_____。 (5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式 是______________。

解析
转 化 突 破 口 结 构 特 征(官 能 团、反 应 类 型 等)

A→C A→ B A→ G
B→E E→F

+ NaHCO3 + Ag(NH3)2OH △ + 2H2
+ Br2 +NaOH醇溶液,△

A有:—COOH A有:—CHO,且—CHO → —COOH, A为:OHC—…—COOH 结构 加成反应;—CHO CH2OH—;A有: C=C 无—C≡C—,且 C=C —CH2—CH2—
加成反应,形成—CHBr—CHBr— 消去反应,中和反应,D有:—COONa 酯化反应;G:C 4 G的分子式:C4H8O3 F 有:—C≡C—; F:NaOOC—C≡C— COONa

G→H —H2O(H+) H为环状酯:C4H6O2
F的碳原子在一条直线 上

思考与讨论:
结合本题的解题过程, 可从哪些方面或途径

(并非具体)找突破口 呢?

找突破口

特征反应 推知官能团种类 反应机理 推知官能团位置 数据处理 推知官能团数目 产物结构 推知碳架结构

找突破口其它途径:
转化关系:
如“有机三角”——卤代烃、烯烃、醇之间的转化 “醛的特殊地位”——与H2加成得 醇,氧化得羧酸。 醇 醛 酸 酯

反应条件: NaOH/H2O:不加热时,用于中和( 酚-OH或-COOH);
加热时,催化水解反应(卤代烃,酯类)。 Na OH/醇△: 用于卤代烃消去。 浓H2SO4/△:醇消去,醇制醚,或酯化反应等。 稀H2SO4/△:催化水解反应(酯水解,糖类水解)

实验现象:如遇FeCl3显特殊颜色的往往是酚类化合物;与NaHCO3反应放出
气体的是羧酸;能使溴水褪色的物质含有碳碳双键或碳碳三键、 醛基;与Na反应产生H2的有机物含有-OH或-COOH等。

探究 二、解题步骤
思考与讨论:

——方法与技巧

通过例题1的学习,请你小结有机推断题

的解题方法与技巧(或步骤)有哪些呢?

解有机推断题的方法与技巧
1、审题——仔细读题、审清题意,明确已知条件,挖掘隐蔽条件。 2、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、 实验现象等,确定某物质或官能团的存在。

3、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论,

再检查、验证推论是否符合题意。
4、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。

5、对信息中已知反应的处理

6 、不饱和度的应用

例2、已知:信息Ⅰ 信息Ⅱ:

CH3
R

????? ?

KMnO4 (H? )

COOH

CO ????? R AlCl3 / HCl

CHO

从A出发可发生下图所示的一系列反应,其中B的化学式为C8H8O,当以 铁做催化剂进行氯代时,一元取代物只有两种。
新制Cu(OH)2 反应① CO AlCl3/HCl 以1:1的比例与H2反应 反应② KMnO4(H+) 反应④

C

Cl2光照

NaOH水溶液 E 反应后酸化 浓H2SO4, △ H 反应③

F

A

B

D
KMnO4(H+)

请回答下列问题:

M

(1)写结构简式: A_______________, M____________。
(2)指出反应类型:反应②属于 ________反应。 (3)写出下列反应的化学方程式: B→C:_____________, C+D→H:____________________。

解析:
转 化 A→B 反 应 条 件 B的C、H比很高,信 息II且一氯代物2种
A为:CH3

结 构 特 征(官 能 团 或 反 应 类 型)

B为:CH3

CHO

B→C

+ Cu(OH)2 + Cl2光照
先NaOH溶液, 后酸化 与H2 1∶1反应

氧化反应:—CHO→—COOH,
C为:CH3 COOH

C→E

侧链取代:—CH3 → —CH2Cl,
E为:ClCH2 COOH

E→F

水解反应:—CH2Cl→—CH2OH,
F为:HOCH2 COOH

B→D

加成反应—CHO→ —CH2OH
D为:CH3 CH2OH

转化
D→M B→M

反应条件

结 构 特 征(官 能 团 或 反 应 类 型) 氧化反应:—CH3→ —COOH, —CH2OH→ —COOH

酸性KMnO4 据信息I

M为:HOOC

COOH

C+D →H

浓H2SO4



酯化反应: H含—COO—(酯基)

答案(1):

A为:CH3

M为:HOOC

COOH

(2)②属于 加成(还原)反应
(3)
CH3 CHO+2Cu(OH)2 CH3 COOH+Cu2O+2H2O

检测与反馈: 例3 、已知与

CH3 结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大 分 CH3 C OH CH3 子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子,可用 于 生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA

的路线: A

Cl2



O2 O2 NaOH、H2O D B C 催化剂△ ②△ 催化剂△ PMAA

E

浓H2SO4/△



一定条件 F (CH2=C—COOH)

CH3 根据上述过程回答下列问题: (1)写结构简式:A ,PMAA _______________.。 (2)指出反应类型:② 反应,③ 反应。 (3)写出反应③的化学方程式:___________________________________。 (3)在浓硫酸和加热条件下, E还能生成六元环状物,其结构简式为 。

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说道,但是语气中略带僵硬。我和仁玉听见,连忙转身打算向这高富帅致谢,只是当我们走出病房,已不见了他的踪影了。我又开始纳 闷了,难道这高富帅不喜欢仁玉吗?怎么不愿多留一会儿好让仁玉和自己说说话呢?走得这么急那多浪费机会啊。此时,大夫已经抓好 了几剂药剂,交到仁玉的手上,并吩咐着仁玉要如何照顾老夫人。说罢,我再次背起仁老夫人,往傅家的方向走去。在路上走着,我总 觉得自己做了什么不得了的事情,但是一时又想不起。仁玉这时的心情已经平复很多了,开始对我说起关于那个高富帅的事情:“莲, 你说刚才那位公子为什么会帮我们啊?而且我们还没来得及道谢他就走了,我们什么时候才能在遇到他,好让我好好向他道谢啊?”听 见一连串仁玉对于高富帅的问题,我也没能力给她什么答案,毕竟别人高富帅神出鬼没的,我也跟你一样搞不懂情况啊,于是,我对着 仁玉说道,“这个嘛,刚才那位公子帮了我们很多,但是他这个人来去无踪的,我想要再次遇上他也要看缘分了。”仁玉听罢,也露出 一脸的无奈,也不再问我什么问题了。好不容易走回到傅家,蓦地发现鼠头人已站在大宅门口,其身旁还有那丑妇人傅大少奶奶。还没 等我开口,鼠头人就冲我们说道,“哎呦,你们可回来啦。听翠大娘说起刚才这事,我们都吓一跳了。”这话怎么我听起来就这么让人 觉得不舒服呢?丑妇人也接着鼠头人的话说着,“好好一门喜事差点就变白事,你们仁家也太霉气了。”说罢,显出一脸厌恶样。丑妇 人看见我还背着仁老妇人,便又说道,“看样子仁家老妇人还没去,那你就背着她去西北面的厢房歇息着去吧。”说罢,丑妇人转身走 进屋去了。此时,翠大娘走来过来,见到这情景,她也不问不说,对着仁玉说道,“仁四少奶奶,这结婚之礼还没完全结束,请随老娘 一同来吧,我带你去你的房间。”仁玉先是看了我一眼,我觉得仁玉是在担心仁老妇人的情况,于是我对着她轻轻说道,“玉,放心吧, 我会帮你照顾奶奶的。”仁玉听罢,对我点了点头,便随着翠大娘离开了。最后,剩下鼠头人在这。鼠头人示意我跟他走,这应该是去 西北的厢房安放仁老妇人吧。于是,我也不多问,就跟上去了。傅家大宅的西北厢房是这宅子最为远最为偏僻的一个地方,我一连走了 许多路才到达目的地。看这地方的环境,和进门处的傅家厅房相比起来差太远了。落叶满地,房屋陈旧,看起来毫无生气。心想,仁家 一家子都应该是住这里吧?除了仁玉要住到四少爷的地盘去,那么仁轩应该也在这,只是为什么没见着呢?我在一间看起来比较整洁的 屋子里放下了老夫人,安置好在床上,此时鼠头人冲我说道,“傅莲,你快回去干你的活,今个儿你擅自离开大宅,要不是我家主子看 在你为


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