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[配套K12]2018版高考化学总复习 专题十二 烃的含氧衍生物——醇、酚对接高考精练 苏教版


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课时 3 烃的含氧衍生物——醇、酚
醇、酚性质的考察 1.(2015·重庆理综,5)某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下 反应制备:
下列叙述错.误.的是( ) A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B.X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y 可作加聚反应单体, X 可作缩聚反应单体 解析 A 项 X 和 Z 均属于酚,与溴水发生取代反应能使溴水褪色,Y 中含有碳碳双键,与溴 水发生加成反应能使溴 水褪色,正确;B 项,碳酸酸性大于酚,X 和 Z 不能与 NaHCO3 溶液反 应放出 CO2,错误;C 项,Y 中苯环上能发生取代反应, 碳碳双键和苯环能发生加成反应, 正确;D 项,Y 分子含有碳碳双键可作加聚反应单体,X 含有酚羟基,与醛可发生缩聚反 应,可作缩聚反应单体,正确。 答案 B 2.(2015·江苏化学,12)己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是(双选)( ) A.在 NaOH 水溶液中加热,化合物 X 可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应 C.用 FeCl3 溶液可鉴别化合物 X 和 Y 教育配套资料 K12

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D.化合物 Y 中不含有手性碳原子 解析 A 项,卤代烃发生消去反应的条件是 NaOH 的醇溶液、加热,错误;B 项,因为 Y 中有 酚羟基且邻位上有氢原子,可以和 HCHO 发生酚醛缩聚,正确;C 项 ,Y 中有酚羟基,X 中无 酚羟基,故可以用 FeCl3 溶液鉴别,正确;D 项,化合物 Y 中 2 个—C2H5 所连碳原子均为手性 碳原子,错误。 答案 BC
醇、酚在有机合成推断中的应用 3.(2016·四川理综,10)高血脂严重影响人体健康,化合物 E 是一种临床治疗高血脂症的 药物。E 的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

已知:

+CO2↑(R1 和 R2 代表烷基)

请回答下列问题:

(1)试剂Ⅰ的名称是________,试剂Ⅱ中官能团的名称是_______,第②步的反应类型是

________。

(2)第①步反应的化学方程式是__________________________。

(3)第⑥步反应的化学方程式是_________________________。

(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_____________。

(5)C 的同分异构体在酸性条件下水解,生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH。若 X 含有羧基和苯环,且

X 和 Y 的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则 X 与 Y 发生缩聚反应所得缩聚物的结构

简式是____________________。

解析 (1)CH3OH 为甲醇。BrCH2CH2CH2Br 中官能团为溴原子。反应②为酚钠与 BrCH2CH2CH2Br

发生取代反应,小分子为 NaBr。(2)由 A 的分子式 C6H10O4 可知 A 分子中有两个酯基,反应①

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为 1 分子

与 2 分子 CH3OH 酯化生成



2 分 子 H2O 。 (3) 由 第 ④ 步 反 应 条 件 “NaOH 、 加 热 ” 可 知 发 生 碱 性 水 解 , 生 成

B



加稀盐酸得

C

,由题给信息,加热脱去羧基,得

,同时有 CO2 生成。(4)对比 D、E 结构可知多了一

个甲基,所以试剂Ⅲ为 CH3I。(5)C 的结构为

,分子式为

C15H20O5,除苯环外还有 9 个碳原子,5 个氧原子,2 个不饱和度。同分异构体在酸性条件下

水解生成 X、Y 和 CH3(CH2)4OH,X、Y 共有 10 个碳原子,X 中有苯环和羧基,由于核磁共振氢

谱只有两种类型的吸收峰,为对苯二甲酸

,Y 有两个

碳原子,含有羟基,能与 X 发生缩聚反应,说明有 2 个—OH(C 中含有 15 个碳原子,C 的同

分异构体中含有 2 个酯基,还有 1 个氧原子),Y 为乙二醇,X、Y 的缩聚物为聚对苯二甲酸

乙二酯



答案 (1 )甲醇 溴原子 取代反应

浓硫酸

(2)

+2CH3OH △

+2H2O

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(3)

――→

(4)CH3I

+CO2↑

(5) 揭秘:醇、酚特别是酚在有机推断中有特殊的作用,近几年出现的官能 团保护常考它;近 年高考中出现的官能团保护主要有以下几种:①保护碳碳双键。一般采用的方法是先加 成,后消去。②保护醇羟基或酚羟基。一般是先发生取代反应,取代羟基,再发生取代反 应恢复羟基。③改变反应顺序保护氨基。例如,制备对氨基苯甲酸:先在甲苯对位引入硝 基,然后将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。

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