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杂环化合物与生物碱


第十一章 杂环化合物和生物碱
第一节 杂环化合物 分子中含有碳原子和其它杂原子共同组 成的环的化合物。 成的环的化合物。 杂原子:杂环中的非碳原子称为杂原子, 杂原子:杂环中的非碳原子称为杂原子, 常见的有N 常见的有N、O、S等。 芳杂环

一、杂环化合物的分类
五元杂环

单杂环 杂环 稠杂环

六元杂环 苯稠杂环 杂环稠杂环

二、杂环化合物的命名
一 个 杂 原 子

5 元 杂 环 化 合 物

N H

O

S

吡咯

呋喃

噻吩

N

N

二 个 杂 原 子

N N H N H S

吡唑

咪唑

噻唑

6 元 杂 环 化 合 物

一 个 杂 原 子 两 个 杂 原 子

N

O

O

吡啶

4H-吡喃 吡喃

2H-吡喃 吡喃
N

N N N N

N

嘧啶

哒嗪

吡嗪

苯 稠 杂 环 化 合 物 杂 环 稠 杂 环 化 合 物

N H

N

吲哚
O

喹啉
N H

苯并呋喃

咔唑
N

N N N H

N N N

N

嘌呤

喋啶

(一)杂环化合物的命名
1、音译法 、 2、系统命名法:“某杂某” 、系统命名法: 某杂某” 吡啶(氮杂苯) 吡啶(氮杂苯) 嘌呤(氮杂茚) 嘌呤(氮杂茚) 呋喃(氧杂茂) 呋喃(氧杂茂)

(二)杂环母环的编号规则
含一个杂原子的杂环,从杂原子开始用阿拉 含一个杂原子的杂环, 伯数字或从靠近杂原子的碳原子开始用希腊 字母编号。 字母编号。
4 5 4 3 2CH 5
3

3

4 5

3 2

O
1

6

N

2 1

N1 H
吡咯

2-甲基呋喃 甲基呋喃

吡啶

如有几个不同的杂原子时,则按 、 、 如有几个不同的杂原子时,则按O、S、-NH-、 、 -N=的先后顺序编号,并使杂原子的编号尽可 的先后顺序编号, 的先后顺序编号 能小。 能小。
4 CH3 5 N1 H
5-甲基咪唑 甲基咪唑

N3 2 5

4

N3 2 S 1

C2H5

2-乙基噻唑 乙基噻唑

有些稠杂环母环有特定的名称和编号顺 嘌呤、 序。如:嘌呤、吩噻嗪

杂环母环的编号 含一个杂原子的杂环
4 4 5 3 2 5 6 3 2

O1

N1

含二个杂原子的杂环
4

N3
5 2 6

4

4

3

4

N3
2 5

N3
2

5

N O1

N1 H

N1

2

5

S1

特定名称的稠杂环
5 6 7 8 4 3 2 6 7 8 5 4 3 2

N1

喹啉
6 1N 2 5

咔唑
H
N7 N9 H
8

N9 H

1

9 8 7 6

N

1 2 3 4

N
3

4

S

5

嘌呤

吩噻嗪

(三)取代杂环化合物的命名
1、标氢母环的命名 、
4

2

O

O

2H-吡喃 吡喃
6 1N 2 5

4H-吡喃 吡喃
3

NH
7 8

CH2 N

N
3

4

N9

1

7H-嘌呤 嘌呤

3H-吲哚 吲哚

2、取代杂环化合物的命名 、
首先确定杂环母环的名称和编号。 首先确定杂环母环的名称和编号。 然后将取代基的位置、数目、 然后将取代基的位置、数目、名称依次写 在杂环母环名称之前。 在杂环母环名称之前。 习惯上常对只有一个杂原子的杂环, 习惯上常对只有一个杂原子的杂环,取代 基位次用希腊字母α 来编号, 基位次用希腊字母α 、 β 、γ来编号,靠近 杂原子的碳原子为α 其次为β 杂原子的碳原子为α-位,其次为β-位…等。 等

OH N N H CH3 OH N HO N

2-甲基吡咯 甲基吡咯 αCONH2

8-羟基喹啉 羟基喹啉
NH2 N N N H N

4,6-二羟基嘧啶 , 二羟基嘧啶

N

O

CHO

3-吡啶甲酰胺 吡啶甲酰胺 β-

6-氨基嘌呤 氨基嘌呤

2-呋喃甲醛 呋喃甲醛 α-

N

β
N

SH
N

CH3

α

2 N1 CH3

1-甲基 巯基咪唑 甲基-2-巯基咪唑 甲基
CH3 6

β-[2-(N-甲基)吡咯啶基 吡啶 ( 甲基 吡咯啶基]吡啶 甲基)
5
S

4

N

9

1 CH2CH(CH3)N(CH3)2.HCl

N

10

4-甲基吡啶 甲基吡啶 γ-

10-(2-二甲氨基丙基)吩噻嗪盐酸盐 ( 二甲氨基丙基 二甲氨基丙基)

Phenobarbital): Phenobarbital): Phenobarbital): Phenobarbital): Phenobarbital): Phenobarbital): Phenobarbital): Phenobarbital): , , , , , , , ,







? ?
5-乙基 苯基 ,4,6-(1H,3H,5H) 乙基-5-苯基 乙基 苯基-2, , ( , , ) 嘧啶三酮





NH O NH C6H5 O C2H5

O

CH3O 5
6

4 3 2 7

CH2COOH N 1 CH3 C=O

Cl
1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基 甲基 ( 氯苯甲酰基 氯苯甲酰基) 甲氧基 甲基-1H-吲哚 乙酸 甲氧基-2-甲基 吲哚-3-乙酸 吲哚 吲哚美辛( 用于治疗类风湿性关节炎、 吲哚美辛(消炎痛 ):用于治疗类风湿性关节炎、强 用于治疗类风湿性关节炎 直性关节炎等, 直性关节炎等,也可用于癌症发热及其它不易控制 的发热。 的发热。

(四)无特定名称的稠杂环母环的命名 四 无特定名称的稠杂环母环的命名
基本环与附加环的确定: 1、基本环与附加环的确定 先将稠杂环分
为几个环系,一个定为基本环,余者为附加环, 为几个环系,一个定为基本环,余者为附加环, 基本环根据下列几种情况确定. 基本环根据下列几种情况确定. 由芳环与杂环组成的稠杂环,杂环为基本环; 由芳环与杂环组成的稠杂环,杂环为基本环; 有不同命名选择时, 有不同命名选择时,环数较多且有特定名称的 杂环为基本环。 杂环为基本环。 由二个杂环组成的稠杂环,大环为基本环。 由二个杂环组成的稠杂环,大环为基本环。 杂环大小相同时,则按所含杂原子N 杂环大小相同时,则按所含杂原子N、O、S的 顺序优先确定。 顺序优先确定。

环大小相同杂原子数目不同时,杂原子数目多 环大小相同杂原子数目不同时, 的为基本环;杂原子数目相同时, 的为基本环;杂原子数目相同时,杂原子种类多 的为基本环。 的为基本环。 杂原子数目及种类都相同时,则以稠合前杂原 杂原子数目及种类都相同时, 子编号较低的杂环为基本环 含有共用杂原子的稠杂环, 含有共用杂原子的稠杂环,共用的杂原子同属 于两环

2、稠边位置的标示
先按各杂环原来的编号顺序, 先按各杂环原来的编号顺序,在基本环各边 标以英文字母a 标以英文字母a、b、c…,附加环各原子标以1、 ,附加环各原子标以1 2、 3… 位置标示方式:[阿拉伯数字-英文字母] 位置标示方式:[阿拉伯数字-英文字母] :[阿拉伯数字
阿拉伯数字的排列顺序,以基本环的定位字母顺序为准, 阿拉伯数字的排列顺序,以基本环的定位字母顺序为准, 方向相同时数字从小到大,相反时数字从大到小. 方向相同时数字从小到大,相反时数字从大到小.

3、稠杂环母环的命名 、
附加环+并 稠边位置 稠边位置]+基本环名 附加环 并+[稠边位置 基本环名
N d b S a
苯并[d]噻唑 苯并[d]噻唑 啶

c

N

1

3 2d

N a c b N

a N

b

3 2 1

N H

吡啶并[2,3-d]嘧啶 吡咯并[2, ]吡 吡啶并[2,3-d]嘧啶 吡咯并[2,3-b ]吡

N
1 3 2

N

N d a c bN

S

N1 b 2 a

N a b c N
2 1N 3

吡嗪并[2, 吡嗪并 ,3- d ]哒嗪 咪唑并 ,1-b]噻唑 哒嗪 咪唑并[2, 噻唑
吡啶并[2, 吡啶并 ,3-c]喹啉 喹啉

4、稠环体系的周边编号
编号原则与稠杂环基本相似,但要尽可能使 编号原则与稠杂环基本相似, 杂原子的编号最低,其中按O NH杂原子的编号最低,其中按O、S、-NH-、-N= 的顺序优先 所有的杂原子(包括共用杂原子)都要编号。 所有的杂原子(包括共用杂原子)都要编号。 共用碳原子一般不编号,如要编号,则根据 共用碳原子一般不编号,如要编号, 前面相邻碳原子的编号以1 2α等标示 等标示。 前面相邻碳原子的编号以1α、2α等标示。

N 3 4 c b 5 2 1 5d a 2 Cl N S CH2OH 6 H 1 N3
4 3 N c 5 1 5 6 43 2 b d 2 a N7 S C6H5 CH2OH 1
4 CH3NH 5 6 7 CH3 3α b3 3

4

2-羟甲基 氯咪唑 羟甲基-5-氯咪唑 羟甲基 并[4,5- d]噻唑 , 噻唑

6-苯基 苯基-2,3,5,6-四氢咪唑 苯基 四氢咪唑 并[2,1- b]噻唑 , 噻唑

a 2 1 2 8α N 1 N8 CH3 CH3

1,2,3,3α,8,8α-六氢 六氢-1, 六氢 3α,8-三甲基 甲氨 三甲基-5-甲氨 三甲基 基吡咯并[2, 基吡咯并 ,3- b]吲 吲 哚

HOCH2CH2 HOCH2CH2

1 N 2 7 N1 c b N 5d a 4 2 N3 N 3 6 N5 4 N 8

N

α β CH2CH2OH CH2CH2OH

2,6-二(二-β-羟乙基氨基)-4,8-二哌啶基 , 二 羟乙基氨基) , 二哌啶基 羟乙基氨基 嘧啶并[5, 嘧啶并 ,4-d]嘧啶 嘧啶

三、 五元杂环化合物
(一)吡咯、呋喃和噻吩 吡咯、
N H O

S

吡咯

呋喃

噻吩

1、结构与芳香性 、
H
N原子为 2杂 原子为SP 原子为 化

H

N H H
多π芳环

H

1)N 原子上的孤对电子占据 P 轨道,参与环 ) 轨道, 上 P-π 共轭作用,N 原子上的电子云向环 π 共轭作用, 碳原子转移,显示较低的碱性。 碳原子转移,显示较低的碱性。 2)环碳原子上电子云密度的增加,促使其亲 )环碳原子上电子云密度的增加, 电取代反应比苯容易,α-碳原子比 β-碳原 电取代反应比苯容易, 碳原子比 碳原 子更容易。 子更容易。 3)由于环碳原子上电子云密度高于苯环,所 )由于环碳原子上电子云密度高于苯环, 以比苯容易氧化,而使环系没有苯稳定。 以比苯容易氧化,而使环系没有苯稳定。

2、物理性质: 、物理性质:
1)吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色。 1)吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色。 吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色 呋喃遇盐酸浸润过的松木片显绿色。 2)呋喃遇盐酸浸润过的松木片显绿色。 噻吩在浓硫酸存在下,与靛红作用显蓝色。 3)噻吩在浓硫酸存在下,与靛红作用显蓝色。 4)它们都易溶于有机溶剂而微溶于水

3、化学性质 、 (1)酸碱性: )酸碱性:
吡咯的碱性很弱,不能与稀酸成盐; 吡咯的碱性很弱,不能与稀酸成盐;与KOH 反应表现出弱酸性。 反应表现出弱酸性。

N H

+ KOH (固体)

N K

+ H2O

(2)亲电取代反应 ) 易于进行,主要发生在α 易于进行,主要发生在α-位上 亲电取代活性:吡咯>呋喃>噻吩> 亲电取代活性:吡咯>呋喃>噻吩>苯

①卤代反应
易于进行,主要发生在α 易于进行,主要发生在α-位上
Br + Br2 N H
乙醚 0C
o

Br N H 四 溴吡 咯 Br + HBr

Br

+ Br2 O

二 氧 六环 0C
o

O

Br + HBr

2-溴呋喃 溴
CH3COOH 室温

+ Br2 S

S

Br + HBr

2-溴噻吩 溴

②硝化反应
强酸会破坏其结构,采用较缓和的硝化剂硝 强酸会破坏其结构, 酸乙酰酯,并在低温下进行. 酸乙酰酯,并在低温下进行.
O O O

硝酸乙酰 酯

CH3 C O C CH3 + HNO3

CH3C ONO2 + CH3COOH

N H

+ CH3COONO2

(CH3CO)2O -10 C
o

N H

NO2 + CH3COOH

+ CH3COONO2 S

(CH3CO)2O -10 C
o

S

CH3COOH NO2 +

③磺化反应
常用吡啶与三氧化硫的加合物作磺化剂
+ SO3
CH2Cl2 室温

N

O N + S OO (吡啶三氧 化硫)

+ N H

N + S O3-

100 C

o

N H α- 吡咯磺酸

SO3H

+ O

N + S O3-

100 C

o

O

SO3H

α- 呋喃 磺酸

噻吩较稳定,可直接用硫酸磺化: 噻吩较稳定,可直接用硫酸磺化:
浓H2SO4

S

室温

S

SO3H

α-噻 吩磺酸

噻吩在室温下即与浓硫酸作用, 噻吩在室温下即与浓硫酸作用,生成可溶 于水的α 噻吩磺酸,苯不反应, 于水的α-噻吩磺酸,苯不反应,利用这 种区别可从苯中除去少量噻吩。 种区别可从苯中除去少量噻吩。

④傅-克酰基化反应
N H + (CH3CO)2O ) COCH3 N H 2-乙 酰 基 吡 咯 SnCl4 COCH3 O 2- 乙 酰 基 呋 喃 + S C6H5COCl SnCl4 S 2-苯 甲 酰 基 噻 吩 COC6H5

+ CH3COCl O

(3)加成反应(还原反应) )加成反应(还原反应)
H2/Pd N H
200-400kPa

(四 氢 吡 咯 ) N H

H2/Pd O
150 C
o

( 四 氢呋 喃 ) O

THF,易溶于水, ,易溶于水, 常用有机合成溶剂

(4)环上取代基的反应 )
[O] O H2NOH CHO O O 浓N aOH COONa + O
H2,CuO-Cr2O3 150 C,10MPa
o

COOH

α-呋喃甲酸 α-呋喃甲醛肟
CH2OH O

CH=NOH

CH2OH O

α-呋喃甲醇

四、六元杂环化合物的结构和性质
N N N

吡啶

嘧啶

(一)吡啶 1、结构与芳香性
H
N

H H H H

N

SP2杂化

原子上一对孤对电子占据sp 杂化轨道, 1)N 原子上一对孤对电子占据sp2杂化轨道, 未参与环上的共轭,具有较强的碱性。 未参与环上的共轭,具有较强的碱性。 环上N原子的电负性比碳强, 2)环上N原子的电负性比碳强,使环碳原子 上的电子云密度比苯环低,不利于亲电取代 上的电子云密度比苯环低, 反应,其中α、γ位比β位更难反应。 反应,其中α 位比β位更难反应。 由于环碳原子上电子云密度比苯低, 3)由于环碳原子上电子云密度比苯低,不易 氧化,所以环系比苯稳定。 氧化,所以环系比苯稳定。 缺π芳环 芳环

2、物理性质
吡啶可以任何比例与水互溶, 吡啶可以任何比例与水互溶,同时又能溶解 大多数极性和非极性有机化合物, 大多数极性和非极性有机化合物,甚至可溶解 某些无机盐,是常用溶剂。 某些无机盐,是常用溶剂。

3、化学性质 、 1)碱性
吡啶N 吡啶N原子有一对未参与 共轭的电子,可结合H 共轭的电子,可结合H+显 碱性, 碱性,但未共用电子对处 SP2杂化轨道 结合H 杂化轨道, 于SP2杂化轨道,结合H+能 力比SP3杂化的氮原子弱。 SP3杂化的氮原子弱 力比SP3杂化的氮原子弱。
NH2

N

(CH3 )N >NH3 >
N

>

吡啶可与无机酸或路易斯酸成盐

+ HCl
N

H + SO3

N Cl

+

-

吡啶盐酸盐

吡啶三氧化硫
N

N

+

SO3

磺化剂,用与在酸性条件下不 磺化剂 用与在酸性条件下不 稳定化合物的磺化反应

吡啶与叔胺相似的性质: 吡啶与叔胺相似的性质
-

+ CH3I
N

N

+

I

CH3 碘 化 N- 甲 基 吡 啶

2)亲电取代反应 2)亲电取代反应
吡啶比苯难进行亲电取代反应,反应条件较高, 吡啶比苯难进行亲电取代反应,反应条件较高, 取代主要在β 取代主要在β-位。 吡啶与硝基苯相似,不发生傅吡啶与硝基苯相似,不发生傅-克反应
Br2
N

Br
N

300 C

o

3-溴吡啶
NO2

浓HNO3 ,浓H2SO4 浓

3-硝基吡啶

N

300 C,24h

o

N

浓H2SO4 ,HgSO4

SO3H
N

3-吡啶磺酸

N

220 C

o

若吡啶上有第一类定位基, 若吡啶上有第一类定位基,可使吡啶环活化
Br + Br2
N
CH3COOH 20 C
o

NH2

N

NH2

KNO3
o

,浓H2SO4 浓

NO2 CH3
N

CH3

N

CH3

100 C

CH3

取代位置由第一类定位基决定。 取代位置由第一类定位基决定。

3)氧化反应
吡啶环电子云密度低,对氧化剂较稳定。 吡啶环电子云密度低,对氧化剂较稳定。 当环上有烃基侧链时,烃基易被氧化。 当环上有烃基侧链时,烃基易被氧化。
CH3 KMnO4/H2O
N N

COOH

KMnO4/H+
N N

COOH

(二)嘧啶
二氮嗪有哒嗪、嘧啶、吡嗪三种异构体, 二氮嗪有哒嗪、嘧啶、吡嗪三种异构体, 嘧啶最为重要。 嘧啶最为重要。
N N N N N N

哒嗪 1,2-二氮嗪

嘧啶 1,3-二氮嗪

吡嗪 1, 4-二 氮 嗪

1、嘧啶的性质 、 ?嘧啶的结构与吡啶相似,因此性质也相似。 嘧啶的结构与吡啶相似, 嘧啶的结构与吡啶相似 因此性质也相似。 ?但嘧啶2个N原子相互影响,环上电子云密度降低, 但嘧啶2 但嘧啶 原子相互影响,环上电子云密度降低, 使嘧啶的碱性比吡啶弱, 使嘧啶的碱性比吡啶弱,亲电取代反应比吡啶困 难。
H H N H H

N

(1)嘧啶的碱性:表现为一元碱 )嘧啶的碱性: ?表现为一元碱 表现为一元碱
N N +H

+ HCl
N N N

Cl -

N + CH3

+ CH3I
N N

I

(2)亲电取代反应: )亲电取代反应:
?很困难,当有第一类定位基时,可发生亲电取代反应。 很困难,当有第一类定位基时,可发生亲电取代反应。 很困难
N N OH N CH3 N OH
HNO3,CH3COOH

Br2 NH2 80oC

Br

N N OH NH2 O O2N N N OH CH3 N N O

O2N 20oC CH3

五、稠杂环化合物
?重要的有吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤 重要的有吲哚、喹啉、异喹啉、 重要的有吲哚
N N 吲哚 N 嘌呤 N H N

H

N 喹啉 异喹 啉

N

(一)吲哚 一 吲哚 1、性质
?吲哚加热到沸点时,有分解现象。 吲哚加热到沸点时,有分解现象。 吲哚加热到沸点时 ?吲哚使浸有盐酸的松木片显红色 吲哚使浸有盐酸的松木片显红色 吲哚使浸有盐酸的松木片显 ?吲哚具有芳香性,酸性与吡咯相当。 ?吲哚具有芳香性,酸性与吡咯相当。 吲哚具有芳香性 ?亲电取代反应在杂环上进行,取代基主要进 亲电取代反应在杂环上进行, 亲电取代反应在杂环上进行 入β-位。 位
+ N H H E H E + N H β -取代中间体较稳定 取

α -取代中间体较不稳定 取

+ Br2 N H

二 恶烷 0oC N H

Br

+ N H

+ NSO3

吡啶 N H

SO3H

(二)嘌呤 二 嘌呤
?嘌呤是 个互变异构体形成的平衡体系。 嘌呤是2个互变异构体形成的平衡体系 嘌呤是 个互变异构体形成的平衡体系。
6 1N 2 N 3 5 4 N H 9 9H-嘌呤 嘌 N7 8 1N 2 6 5 4 N 3 N 7 9 NH 8

7H-嘌呤 嘌

?嘌呤既有弱碱性又有弱酸性,因此可与强酸或 嘌呤既有弱碱性又有弱酸性, 嘌呤既有弱碱性又有弱酸性 强碱成盐。 强碱成盐。

O N H2N N N H N H2N N

OH NH N N N

NH2 N N N H

鸟嘌呤 (adenine) ) 2-氨基 氧嘌呤 氨基-6-氧嘌呤 氨基

腺嘌呤 (adenine) ) 6-氨基嘌呤 氨基嘌呤

第二节 生物碱
生物碱是存在于生物体内的一类具有碱性和明 显生理活性的复杂含氮有机化合物。 显生理活性的复杂含氮有机化合物。由于主要 存在于植物体内,又称为植物碱。 存在于植物体内,又称为植物碱。 提取分离生物碱:用稀酸、 提取分离生物碱:用稀酸、有机溶剂等抽提出 总生物碱,然后用层析法分离。 总生物碱,然后用层析法分离。

一、生物碱的分类和命名
1、以化学结构分类:有机胺类、吡啶衍生物、 、以化学结构分类:有机胺类、吡啶衍生物、 吡咯衍生物、喹啉衍生物等。 吡咯衍生物、喹啉衍生物等。 2、根据来源命名:麻黄碱、烟碱等 、根据来源命名:麻黄碱、

生物碱的一般性质: 二、生物碱的一般性质:
1、物理性质: 、物理性质: ?无色结晶,味苦,有旋光性(有活性的多为左 无色结晶,味苦,有旋光性( 无色结晶 旋体 ?大多数可溶于稀酸水溶液,不溶于碱性水溶液 大多数可溶于稀酸水溶液, 大多数可溶于稀酸水溶液 2、碱性: 、碱性: ?与酸成盐,生物碱盐可溶于水。 与酸成盐,生物碱盐可溶于水。 与酸成盐 ?生物碱盐遇碱析出不溶于水的游离体,不可 生物碱盐遇碱析出不溶于水的游离体, 生物碱盐遇碱析出不溶于水的游离体 与碱性药物配伍使用。 与碱性药物配伍使用。

3、沉淀反应:加生物碱沉淀剂发生沉淀反应。 、沉淀反应:加生物碱沉淀剂发生沉淀反应。 ? 常用的生物碱沉淀剂多为重金属盐、分子量较 常用的生物碱沉淀剂多为重金属盐、 大的复盐及一些酸性物质。 大的复盐及一些酸性物质。如: 碘化铋钾( : 碘化铋钾(BiI3·KI):红棕色沉淀 碘化汞钾( 碘化汞钾(K2HgI4):白色或淡黄色沉淀 : 磷钼酸( 磷钼酸(H3PO4·12MoO3 · 12H2O): : 淡黄色或橙黄色沉淀 苦味酸 磷钨酸( 磷钨酸(WO3 · 2H3PO4)

4、颜色反应 、
生物碱显色剂: 生物碱显色剂: 钒酸铵-浓硫酸:莨菪碱(红色)、马钱子碱 钒酸铵-浓硫酸:莨菪碱(红色)、马钱子碱 )、 血红色)、奎宁(淡橙色)、吗啡(棕色)、 )、奎宁 )、吗啡 (血红色)、奎宁(淡橙色)、吗啡(棕色)、 番木鳖碱(紫蓝色) 番木鳖碱(紫蓝色) 甲醛-硫酸:可待因(蓝色)、吗啡(紫红色) )、吗啡 甲醛-硫酸:可待因(蓝色)、吗啡(紫红色)


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